Найбільша гордість для кожної матері – це її діти. І Чортківська гімназія, як добра і любляча матуся, пишається кожним своїм учнем, кожним випускником. Їхні успіхи – це досягнення усього закладу. Адже гімназисти – переможці різних етапів Всеукраїнських олімпіад, Міжнародного конкурсу знавців української мови ім. П. Яцика, інтелектуальних ігор «Левеня», «Кенгуру», «Соняшник», «Бобреня», «Колосок», захисту науково-дослідницьких робіт при МАН України.
Щороку на святкуванні Останнього дзвоника кращі учні нагороджуються представниками районного відділу освіти дипломами за перемогу, а також грошовими преміями – стипендіями родини Росляків. Дану грошову винагороду для обдарованих дітей започаткував колишній випускник гімназії Михайло Росляк у рік відновлення гімназії як закладу нового типу у 1991 році.
Гордістю гімназії став випуск 2009 року, який подарував 7 золотих і 3 срібних медалістів. А також випускник цього ж року Кащинець Андрій за результатами ЗНО-2009 одержав по 200 балів з української мови та математики, і був запрошений на зустріч-відзнаку до Президента України.
А випускниця 2011 року Папала Інна стала президентським стипендіатом, виборовши І місце у Всеукраїнському конкурсі-захисті науково-дослідницьких робіт по лінії МАН України (базова дисципліна – англійська мова, науковий керівник Великоборець Н.І.).
Випускниця 2018 року Федорейко Соломія стала президентським стипендіатом, виборовши І місце у Всеукраїнській олімпіаді з англійської мова, вчитель Великоборець Н.І.). А Грицей Ангеліна та Гальтюк Микола одержали по 200 балів з англійської мови та математики.
За результатами ЗНО – 2022 кілька випускників одержали 200 балів з окремих предметів:
– Великоборець Оля, Кушнір Максим, Стадник Адріана – історія;
– Байдужа Анастасія – математика;
– Грабовецька Софія – українська мова.
За результатами НМТ – 2023 кілька випускників одержали 200 балів з окремих предметів:
– Андрєєв Павло, Дудник Віталій – математика;
За результатами НМТ – 2024 кілька випускників одержали 200 балів з окремих предметів:
– Баюк Максим, Кутрик Іванна, Мулик Олексій, Фаїзова Анастасія – математика;
– Кутрик Іванна – українська мова.
За результатами НМТ – 2025 1 випускник одержав 200 балів з предмету:
– Шкляр Софія – українська мова.
За результатами НМТ – 2026 кілька випускників одержали 200 балів з окремих предметів:
– Габруський Арсеній, Канюк Тетяна – математика;
– Канюк Тетяна – історія;
– Смалюх Денис – англійська мова.
